Con tan pocos días, si puedes llegar el viernes mejor, así aprovechas el sábado por la mañana. Habla con el camping a ver hasta qué hora está abierta la recepción, y calcula (con margen) si podrás llegar. Lo de hora y media para cruzar Madrid, pues depende, si te pilla en hora punta puede ser, pero si no pillas tráfico lo cruzas en media hora. Aunque es un mal día (viernes), a la hora a la que llegarás no creo que esté tan saturado, en cualquier caso deja margen por si acaso.
Sobre visitas, depende mucho de los gustos. Vale, los madrileños que nos conocemos en detalle toda la zona te podemos decir que con 3 días no haces nada, pero es desde un punto de vista de verlo todo, lo cual es imposible (en esa zona y en cualquiera). Para ver los sitios principales, no está tan mal, aunque habrá mucha diferencia si quieres ver los monumentos por dentro o eso te da un poco igual.
Por ejemplo, El Escorial, si quieres ver el monasterio por dentro échale toda una mañana, completa, dedicada a eso. Si quieres darte una vuelta por el exterior, hacer unas fotos y ver un poco el pueblo (que tiene poco tirando a nada), con un par de horas te sobra.
Segovia capital, lo principal lo puedes ver también en una mañana o en una tarde. O, claro está, dedicarle dos días si quieres entrar en cada iglesia...
Al lado de Segovia (unos 5 km) tienes La Granja de San Ildefonso. Lo más interesante (aparte de algunos restaurantes muy frecuentados) es el palacio y los jardines (de pago). Si te interesa, calcula una mañana o una tarde.
A mí personalmente (bueno, no soy el único) me gusta mucho Pedraza, un pueblo medieval no muy lejos de Segovia que creo que merece una visita. Mucho mejor si lo haces fuera del fin de semana (el 27, por ejemplo), porque en los últimos años se ha hecho excesivamente turístico (hace 20 años no iba "ni Dios", y era un encanto...).
Si quieres "pisar nieve" también conviene evitar el fin de semana, que si hace buen tiempo y hay nieve encontrarás los parkings de la sierra saturados. El lunes 27 también sería un buen día. Y puestos a elegir, mejor Cotos que Navacerrada (más espacio para corretear y demás, más "natural"), a 10 km de Navacerrada dirección Rascafría.
Y, quitando excursiones de senderismo (que hay decenas, pero entiendo que no es el momento), pues para mí esto sería lo más destacable de la zona... pero si tienes algún interés particular por algo, pregunta